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La triméthylglycine[1]
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La triméthylglycine (TMG), de formule brute C5H11NO2, est un composé organique de la famille des acides aminés. Présente dans les plantes, elle est la première bétaïne découverte et fut longtemps appelée « bétaïne » car elle fut découverte au XIXe siècle dans la betterave sucrière. Depuis, de nombreuses autres bétaïnes ont été découvertes et le nom désigne plutôt à présent la famille de composés, et la triméthylglycine est appelée glycine bétaïne pour la distinguer des autres.
Structure et propriétés
La triméthylglycine est un acide aminé N-triméthylé. Cet ammonium quaternaire existe sous la forme de zwitterion à pH neutre.
La triméthylglycine est un solide blanc inodore combustible. Elle est hygroscopique et très soluble dans l'eau.
Réactivité
La déméthylation de la TMG donne la diméthylglycine. La dégradation de la TMG donne la triméthylamine, qui donne son odeur au poisson pourri.
Biochimie et fonctions biologiques
Biosynthèse
Dans la plupart des organismes, la triméthylglycine est biosynthétisée par oxydation de la choline en deux étapes. L’intermédiaire de cette réaction, l’aldéhyde bétaïne, est produit par l’action de l’enzyme mitochondriale choline oxydase (choline déshydrogénase, (EC 1.1.99.1). L'aldéhyde bétaïne est ensuite oxydé dans les mitochondries ou les cytoplasmes en bétaïne par l'enzyme aldéhyde bétaïne déshydrogénase (EC 1.1.1.8).
Fonctions biologiques
La TMG est un osmolyte organique que l'on trouve à fortes concentrations (dizaines de millimoles) chez beaucoup d'invertébrés marins, tels que les crustacés ou les mollusques.
La TMG est un important cofacteur pour la méthylation, un processus qui se produit dans toutes les cellules des mammifères pour produire et fournir des groupes méthyle (CH3) pour d'autres processus dans le corps. Ces derniers incluent notamment la synthèse de neurotransmetteurs comme la dopamine, la sérotonine. La méthylation est aussi nécessaire pour la biosynthèse de mélatonine et pour la chaîne respiratoire produisant la coenzyme Q10.
L'étape majeure dans le cycle de méthylation est la reméthylation de l'homocystéine qui se produit via deux voies métaboliques.
Métabolisme de l'acide folique
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La principale implique l'enzyme méthionine synthase qui requiert de la vitamine B12 comme cofacteur et nécessite aussi indirectement du folate (vitamine B9) et d'autres vitamines B.
La voie mineure implique la bétaïne-homocystéine méthyltransférase et la TMG (ou [glycine] bétaïne) comme cofacteur.
La bétaïne est ainsi impliquée dans la synthèse de molécules biologiquement importantes et peut même être encore plus importante dans des situations où la voie principale pour la régénération de la méthionine à partir de l'homocystéine est compromise par des polymorphismes génétiques.
Production
La production du saccharose à partir de la betterave sucrière donne comme sous-produit la triméthylglycine.
Utilisation dans l’alimentation humaine
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Traitement médicaux
La Food and Drug Administration américaine a autorisé la « triméthylglycine anhydre » (connue sous la marque Cystadane) pour le traitement de l'homocystinurie, une maladie causée par des taux anormalement élevés en homocystéine à la naissance.
Les compléments en TMG peuvent causer diarrhées, maux d'estomac ou nausées. Les personnes en surpoids ou celles suivant un traitement pour des problèmes rénaux prenant des compléments en TMG, acide folique et vitamine B6 peuvent subir une hausse dans leur taux de cholestérol.